Пловдив, град с богата история и култура, е бил дом на много ексцентрични личности през цялото си минало. Сред тях е Мильо, легендарна фигура, известна с нестандартния си начин на живот. Мильо се превърна в обичан и незабравим герой по пловдивските улици, често засичан в несъвместими дрехи, с дива, неподдържана външност, която го изпъкваше. Неговата ексцентричност не беше само във външния му вид, но и в действията му – той често говореше загадъчни фрази и бръщолевеше философски концепции, което му спечели прозвището “Философът на Пловдив”. Въпреки странностите му, местните жители се възхищаваха на неговата свободолюбива природа и уникален подход към живота, което го превърна в местна икона дълго след смъртта му.
Друга фигура в историята на града е Сашо Сладура, човек, който е също толкова част от идентичността на Пловдив, колкото и древните римски руини. Известен с любовта си към конете и драматичния си усет, Сашо редовно се появяваше на публични места, облечен в пищни маниери, винаги придружен от коня си. Неговата ексцентричност се простира и върху поведението му; той често изпълняваше странни каскади или участваше в странни разговори с минувачите. Пловдивчани често го виждаха да язди по улиците, оставяйки впечатление на човек, който е едновременно част от миналото и въплъщение на почти театрален, по-голям от живота персонаж в съвременността.
Бай Иван Карачомака е поредната колоритна фигура в ексцентричната история на Пловдив. Известен с едрия си характер и още по-големия си апетит, бай Иван нашумя с прословутата си любов към храната и напитките. Той беше известен с това, че често посещаваше местните таверни, където предизвикваше други в състезания за ядене и пиене, често излизайки победител. Неговото по-голямо от живота присъствие стана легендарно, като неговите лудории на тези събирания осигуряваха изобилие от храна за местните клюки. Въпреки буйния си характер, бай Иван беше силно обичан от пловдивчани заради щедростта, чувството си за хумор и страстта си към живота, което го затвърди като един от непреходните ексцентрици на града.
